U cjelokupnoj povijesti jazz glazbe grad Chicago je odigrao vrlo značajnu ulogu. Nakon što je u New Orleansu došlo do zabrane rada mnogih noćnih lokala, velika većina glazbenika preselila se u Chicago. Među njima bili su Loius Armstrong, Oliver King, Jimmie Noone, Kid Ory i drugi. Ovi su glazbenici počeli nastupati s manjim orkestrima u nekim lokalima kao što su Sunset Caffe ili Apex Club. Tijekom dvadesetih godina, u Chicagu je snimljen velik broj jazz ploča, a paralelno sa crnim glazbenicima koji su stigli iz New Orleansa rasla je i struja bijelih glazbenika privučenih jazzom. Tako se sredinom dvadesetih godina rodio tzv. “Chicago style”. Neki od predstavnika ovog pravca su: Bix Beiderbecke, Eddie Condon, Mezz Mezzrow, David Tough i drugi. Nakon 1930. godine veliki se broj jazz glazbenika preselio u New York. Osim “Chicago styla” u ovom je gradu rođen i boogie woogie.